《有机化学》课件 曾昭琼版-07 - 图文 联系客服

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(3)对共振杂化体中不同经典结构式的贡献

?越稳定的经典结构式在共振杂化体中占的分量越大。?经典结构式稳定性的确定:

①共价键数目最多的经典结构式最稳定;

②经典结构式的正负电荷越分散越稳定,即电荷分离的经典结构式稳定性差;

③经典结构式中所有原子都具有完整的价电子层的较稳定;④负电荷在电负性大的原子上的经典结构式较稳定。

?1-丁烯:

-CH2 CH CH2CH3CH2 CH CH2CH3+CH2 CH CH2CH3第一个经典结构式共价键数目最多最稳定,对共振杂化体贡献最大;

+-第二个比第三个稳定,对共振杂化体也有一些贡献。因此:CH2 CH CH2CH3δ -δ+?在共振式中,稳定的经典结构式越多,其杂化体越稳定。

?共振使分子的内能降低,更加稳定,与无共振的分子相比,能量降低的数量称为共振能。

?在苯的共振式:经典结构式1和2占的分量较大,3、4、5都是键长和键角变形较大的脂环烃,在共振杂化体中占的分量较小。

+- 4苯的结构表示方法

?广泛使用的是Kekulè式。

?也有用六边形加一个圆圈来表示,圆圈表示苯环中的π电子云为一个整体。缺点是无法表示环上的p电子数,有时甚至能造成误解。