有机化学第二版答案徐寿昌 联系客服

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(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr (6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2 7、

+CH3CH2CH2CHO白色结晶H3O△CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3NaHSO3 (饱和溶液)×CH3CH2CH2COOH×2,4-二硝基苯肼CH3CH2CH2CH2OH×H+3O黄色CH△3CH2COCH2CH3×NaOH/H2O溶于水油水分离水层H+CH3CH2CH2COOH×不溶于水油层

H3COCO8、(1)CH3H(2)CH3CCOOCH3CH=CHCOOH3H2CCOCHCH(3)O(4)H222CCO(5)COHCH2 +H2O3CCHCH2OCH3

9、(1)A: H3O+ B:PCl3、PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△ E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(2)①C+COOH2H5MgBr②H3O,PBr3;

C2H5

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

(4)OH;OHOCO CNCOOH;COO

10、

(1)CHLiAlH43CH2COOHCH33CH2CH2OHPBrCH3CH2CH2BrNaCNH+3OCHCH△3CH22COOH

Cl(2)CH2HO-KMnO3CH2CH2COOHCHCHP2CH2CH(OH)COOH43CH2COOHH+△CH2过氧化物CH2BrNaCNH+CH3O2COOH(3)HBr△

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(4)CH3COCHMg干醚2CH2CBr(CH3)2HOCH2CH2OHCH2OH3CCCH2OCH2CH2CBr(CH3)2干HClCO2H3O+CH3COCH2CH2C(CH3)2COOH

(3)CH2COOHCH2COOH11、(1)CH2CH2CH2COOCH2CO(2)COOCCOOC2H52H5

COOH(4)COOH(5)OCOCH3Br(6)H3CCHOCOHCC2H5CH3CH3(10)NH2

CN(7)CH3CH2COOCH3CH2CH2CO(8)CH2COOCCH2COOC2H52H5(9)

12、

(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)3

(2)ON2CO2CH3∨ClHCNCuCl2CO2CH3∨CH3OH , HH2SO4NaCN2OCO2CH3∨CH3OCO2CH3

13、(1)HC≡CH△CH2=CHCNCH2=CHCOOCH3

H3O△+CH3CH(CHH3O+3)COOH(2)CH3CH(OH)CHHBr3CH3CH(Br)CH3Mg干醚NaCNH3O△+CO2CH3CH(CH3)COOH

C6H5CH2COOHH3O+(3)C6H5CH3Cl2光C6H5CH2ClMg干醚Cl2PNaCNH3O△+CO2C6H5CH2COOH

(4)CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH(COOH)+2

(5)CH2=CHHOBr2HOCH2CH2BrNaCNH3O△OHCH2CH2COOH

CH(OH)COOH(6)CH3OCHOHCNCH3OCH(OH)CNH3O+O2N

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(7)CH2=CHC2H5OHH+HBr2CH3CH2BrNaCNH3O△+CH3CH2COOHBr2PCH3CH(Br)COOHH2OHClCH3CH(Br)COOC2H5Zn干醚CH3CH(ZnBr)COOC2H5CH3CH2CHO

H2OCH3CH(OH)CH(CHPCl53)COOH

H2Pd/BaSO34CH3CH2COOHOCH(8)COCHCH3CH2COClOCHCH3CH2CHO

3CH3H2OHClBrZnCH2COOC2H53CH3CCH2COOC2H5CH3COHCH2COOC2H5OZnBrCH3CH2OHBrCH2COOC[O]Zn干醚CH3COOHBrZnCHBr2PBrCH2COOHC2H5OHH+△2H52COOC2H5

H2O2H5(9)OBrZnCH2COOC2H5OZnBrCH2COOCH2OOHCH2COOHHCl

14、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释。

15、(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大。

(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定) (3)ClCH2CH2CO2> CH3CH(Cl)CO2 (Cl 靠近—CO2 中心而较稳定) (4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— > HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应) 16、10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克 17、反应式略

(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH (B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18、(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

O19、(A)H3COO(B)CH2COOHCHCOOCCH32H5—

CH2COOC(C)CHCOOHCH32H5CH2COOC(D)CHCOOCCH32H52H5

20、(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

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第十四章 β— 二羰基化合物

1、(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯 (4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2、(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH 3、(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应. (2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应. 4、(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构 5、

O(1)CH3CH2CCHCOOCCH32H5+C2H5OH(2)COCH(CHCOOC3)2H5+C2H5OH

2H52H5(3)H3CCHCOOCCOCOOC+C2H5OHO(5)CHO+C2H5OH

CH2(4)H2CCH2COCHCOOCCH22H5+C2H5OH

;CHO6、(1)CHOCHO

(2) C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5 (3) HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

(4)NaCH(COOC2H5)2,(C2H5OCO)2CCH2CH2COCH3HOOCCH,CH2CH2COCH3CH2HOOCCHCH2CH2CH(OH)CH3CH2OCH2,C6H5CH2OCH3

37、C6H5CH2COCH2C6H5NaOCH3-C6H5CHCOCH2C6H5CH2=CHCOCHCH2CH2C6H5CHCOCOCH2CH2NaOCH3CH2CH2OCH3C6H5CHCOCCHC6H5C6H5CHCOCH2CH3C6H5CH2CH2C6H5CHCOCCHC6H5OHCH3CHC6H5-CO-CH3CH3OH- H2O△CH2CH2C6H5CHCHOCC6H5CCH3 - 24 -