发布时间 : 星期三 文章有机化学授课讲义-第二章有机化合物的分类及命名更新完毕开始阅读
第二章 有机化合物的分类及命名 教学目标：了解有机化合物分类方法
教学重点：按官能团分类，官能团名称——官能团结构——化合物类名
§2.1有机化合物分类
有机化合物数目庞大，目前已有一千万种以上，每年以万计数目增长。为了便于系统的学习和研究，必须进行科学的分类。
随着有机化学的发展，有机化合物的分类方法也在发展，有多种分法。通用的是按分子的碳架结构和有特征反应的官能团两种分类方法。
一、按分子碳架分类
按碳架分类，有机化合物可以分为三大类 1．开链化合物 2．碳环化合物
在碳环化合物分子中，根据环的结构又可分为两类： 1） 脂环族化合物
脂环族化合物的结构与性质与脂肪族化合物的相似，故称为脂环族化合物。如 2） 芳香族化合物
化合物中含有苯环，它们的结构和性质与脂环族化合物不同，有芳香性，故称为芳香族
化合物。
3）杂环化合物
组成的环骨架的原子除C外，还有杂原子，这类化合物称为杂环化合物。如：
二、按官能团分类
按分子中含的官能团对化合物进行分类，有相同官能团的化合物分为一类。
请参阅P35表2-1，一些常见官能团及其名称表。这个表的顺序要记牢，命名时要用到。从上到下，优先次序依次降低。
在教科书中，一般是把这两种另类方法结合，先按碳架分类，再按官能团分子为若干系列。 （插入3页）
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§2.3 系统命名法
教学目标：掌握有机化合物系统命名的基本步骤。 教学重点：最低系列原则，顺序规则，官能团优先顺序 一、有机化合物系统命名的基本步骤
有机化合物系统命名分四步完成：选择主要官能团，确定取代基在主链上位次，确定取代基列出顺序，写出全称。
1. 选择主要官能团
较复杂的有机化合物分子中可能含有多种官能团，要从中选择一种做为主要官能团，按主要官能团确定化合物类别定名称。
选择主要官能团的方法是按P35中“一些常见官能团及其名称表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主要官能团，命名时称为某某化合物，排在其后面的官能团看成取代基。
例1．HOCH2CH2COOH含有HO-和-COOH两种官能团，-COOH排在前面，选为主要官能团，命名时称为某某酸，而把-OH基看成取代基。
例2．HOCH2CH2NH2含有HO-和NH2-两种官能团，HO- 基排在-NH2前面，选择HO-做主要官能团，命名时称为某某醇。
2、确定主链和取代基位次（编号）
有机化合物命名的第二步是选择含有主要官能团、取代基多的最长碳链为主链，从最靠近官能团的一端开始给主链编号，确定取代基在主链上的位置。编号要遵守“最低系列原则”。 1,3-丁二醇 （不能叫2，4-丁二醇） 例1．上面的编号方向合理，是靠近主要官能团一端开始编号，其最低位号最小。 例2．按上面编号方向，取代基位次2.7.8，按下面编号方向取代基位次3.4.9，最先遇到的位次上面系列是2， 下面系列是3。上面系列为最低系列。 2，7，8-三甲基癸烷 （不能叫3，4，9-三甲基癸烷） 3、确定取代基列出顺序
主链上有多个取代基或官能团，命名时，这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”，较优基团后列出。通常用“>”表示优于。 顺序规则内容：
（1）比较各取代基或官能团按第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团，后列出。若为同位素，则质量最高的为“较优”基团。例如：I>Br>Cl>F>O>N>C>H>: (指孤对电子)，D>H。 （2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子
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序数排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个……
例1、-CH2Cl 与-CH3 ，第一个原子相同，都为 C 。比较与 C 相连的第二个原子，对 -CH2Cl 第二个为（Cl、H、H）， -CH3的第二个为（H、H、H），先比较原子序数大者， Cl>H 因此 -CH2Cl 为“较优”基团。
（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。 例1
相当于
C1(C,C,H),C2(C,H,H)
相当于
C1(C,C,C),C2(C,C,H)
因此
>
（不讲（4）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最低），使之达到四个。例：-NH2的弧对电子即为假想原子。）
4、写出全称
1）取代基的位号写在相应取代基的名称前面，用半字线“-”与取代基分开；
2）相同取代基或官能团合并写，用二、三等表示相同取代基或官能团数目，位号间用逗号“，”分开；
3）前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“-”分开。在不能混淆时，可以省去位次号，多数情况下位次号1可以省去。 例1
5-甲基-3-乙基（-1-）庚醇
例2
3-甲基-1，2-丁二醇 二、烃类的命名
教学目标：掌握各类烃化合物的系统命名 教学重点：开链烷烃的命名是最基础的命名 （一）开链烷烃的命名
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(名称为烷，按着含有侧链最多，侧链有最低位次，较短侧链中含碳原子数多，侧链分支少的顺序选择最长碳链为主链；按最低系列原则编号；按顺序规则给出侧链列出顺序；列出全名称。如果侧链中还有分支链，有两种表示方法，一种是用括号将有支链的取代基括上，一种是用带撇的数字表示取代基中分支链的位次。
主链是最长的碳链，若可能有两条或两条以上的最长链可比较时，选择含侧链最多的为主链，如果含的侧链数也相等，则比数侧链的位次，选择侧链位次最底的链为主链。依此类推，直到选出主链为止。
较短侧链中含碳原子数多意思是两个短侧链比较，含碳原子数多的是选择的，如果两个最短侧链含的碳原子数相同，则比较次短的两个侧链，依此类推。
侧链分支少意思是两个侧链碳原子数相等，看侧链碳原子链接方式，侧链上支链数少的是要选择的。 )
例1．一条最长碳链“<—”表示方向。 4-甲基-5-乙基辛烷 例2．相同取代基合拼写。侧链中有支链，写全称时有两种写法。一种是用括号将有支链的取代基括上，一种是用带撇的数字 2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷 或2-甲基-5-1',1'-二甲基-5-1\二甲基丙基癸烷 表示取代基中分支链的位次 例3．两条链一样长，选取代基多者为主链。(4个 2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷 大于3个) 例4*．两条链一样长且取代基数目相同，选较短侧链中含原子数多者为主链。（第二个乙基大于第二个甲基） 4