发布时间 : 星期四 文章2019届高考化学真题和模拟题分项汇编专题18有机化学基础(选修)更新完毕开始阅读
（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6Br）生成，写出X的结构简式：________。 （4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
（5）已知：（R表示烃基，R'和R\表示烃基
或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无
机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________ 【答案】（1）（酚）羟基
羧基
（2）取代反应
（3） （4）
（5）
【解析】
【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。
【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基； （2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；
（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为
；
（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有
酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为
；
（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。结合
所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，在LiAlH4条件下发生
还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙
醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成
，所以合成路线设计为：
CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，，。
【点睛】本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。 6．[2019北京] 抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：
ⅰ．
ⅱ．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为
（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是___________，反应类型是___________________________。
（2）D中含有的官能团：__________________。 （3）E的结构简式为__________________。
（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为__________________。
（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。 ①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH
（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。 （7）由K合成托瑞米芬的过程：
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________。 【答案】（1）
取代反应（或酯化反应） （2）羟基、羰基
（3）
（4）（5）
（6）还原（加成）
（7）
【解析】 【分析】
有机物A能与碳酸钠溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，A为苯甲酸；有机物B能与碳酸钠反应，但不产生CO2，且B加氢得环己醇，则B为苯酚；苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为
；C发生信息中的反应生成D为
；D发生信息中的反应生成E为
；F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和
碳骨架，则G为
；J为
；由G和J的结构可推知F为C6H5-CH=CH-COOCH2CH=CH-C6H5，E
和G先在LiAlH4作用下还原，再水解最后得到K，据此解答。
【详解】（1）根据以上分析，A为苯甲酸，B为苯酚，苯甲酸和苯酚在浓硫酸、H3BO3，加热条件下发生取代反应生成C为
，化学方程式为
，
故答案为：取代反应；；
（2）D为，D中含有的官能团为羰基、羟基；
；
（3）D发生信息中的反应生成E，其结构简式为
（4）F经碱性水解，酸化得G和J，J经还原可转化为G，则G和J具有相同的碳原子数和碳骨架，则G为
；J为
；