发布时间 : 星期六 文章2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题1 第二单元 科学家怎样研究有机物 Word版含答案更新完毕开始阅读
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。
(5)根据红外光谱、1H核磁共振谱确定
可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。
(1)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法
(2)利用“基团理论”分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。
(3)确定有机物分子结构的两种谱图
①1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；
②红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。
为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和 2.7 g 水。 ②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图。
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
请回答下列问题：
(1)有机物A的相对分子质量是________。 (2)有机物A的实验式是________。
(3)能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式________(填“能”或“不能”)；若能，则有机物A的分子式是________(若不能，则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式：___________________________________________。 [解析] (1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。 (2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝0.1 mol×12 g·mol－1＝1.2 g；n(H)＝2.7 g
×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 mol×1 g·mol－1＝0.3 g； 1－18 g·mol
m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g， 0.8 gn(O)＝＝0.05 mol； 1－16 g·mol
所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。 (3)因为实验式是C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和，所以其实验式即为分子式。
(4)有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在1H核磁共振谱中应只有一个峰；若为前者，则在1H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3，显然前者符合，所以A为乙醇。
[答案] (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH
通过元素分析法，只能求得有机物的实验式，还不能确定有机物的分子式，故测知有机物的相对分子质量是确定有机物分子式的保证。
(1)试分析实验式和分子式有何异同。
(2) 怎么去看某物质的质谱图？怎样利用质谱图？
答案：(1)实验式也叫最简式，即表示该有机物中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是CH4。有些则不是，如乙酸的分子式为C2H4O2，实验式为CH2O。一般说来，知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。
(2)对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。
有机化合物分子式和分子结构的确定
1．下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是( ) ①CH3 ②CH ③CH2 ④C2H5 A．①② C．②③
B．③④ D．①④
解析：选D。实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。据烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n＋2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。
2．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A．该化合物仅含碳、氢两种元素
B．该化合物中碳、氢原子个数之比为1∶4 C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物一定是C2H8O2
8.8 g7.2 g
解析：选B。n(CO2)＝＝0.2 mol，n(H＝0.4 mol。m(C)＋m(H)2O)＝
44 g·mol－118 g·mol－1
6.4 g－3.2 g
＝0.2 mol×12 g·mol－1＋0.4 mol×2×1 g·mol－1＝3.2 g＜6.4 g，故n(O)＝＝0.2
16 g·mol－1
mol。则n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.2 mol∶(0.4 mol×2)∶0.2 mol＝1∶4∶1，该化合物的实验式为CH4O。由于CH4O中氢原子已饱和，故实验式即为化学式。
3．在有机物分子中，不同化学环境的氢原子的1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如：二乙醚的结构简式为CH3—CH2—O—CH2—CH3，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个(如图所示)。
(1)下列物质中，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。 A．CH3CH3 C．CH3COOCH3
B．CH3COOH D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的1H核磁共振谱如图所示，A的结构简式为________________，请预测B的1H核磁共振谱上有________个峰(信号)。
(3)用1H核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构，请简要说明根据1H核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法：________________________________________________。
解析：(1)由题给信息可得，1H核磁共振谱反映的谱图中峰的数目是与分子中氢原子的化学环境相关的，即有几种化学环境的氢就会有几个峰，化合物中只有一个峰，即只有一种化学环境的氢原子，所以A、D都符合。
(2)由A的1H核磁共振谱图中只有一个峰，可得A的结构简式为BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是CH3CHBr2。
(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有两种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果在1H核磁共振谱中存在三个峰，则为乙醇，如果在1H核磁共振谱中存在一个峰，则为甲醚。
答案：(1)AD (2)BrCH2CH2Br 2
(3)若图谱中给出了3个吸收峰，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给