发布时间 : 星期五 文章2019-2020学年苏教版化学选修五新素养同步学案：专题1 第二单元 科学家怎样研究有机物 Word版含答案更新完毕开始阅读
第二单元 科学家怎样研究有机物
1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的
一般方法，进而确定有机化合物的分子式。
2．知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。
有机化合物组成和结构的研究
一、有机化合物组成的研究
?研究?1.钠融法：可定性确定有机物中是否存在N、Cl、Br、S 方法? 等元素
??铜丝燃烧法：可定性确定有机物中是否存在卤素
氧化法：有机物――→
氧化
m（CO2）碳、氢
―→
m（H2O）质量分数
2．仪器——元素分析仪
(1)工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。 ①自动化程度高
??②所需样品量小
(2)特点?
③分析速度快??④可同时对C、H、O、S等多种元素进行分析二、有机化合物结构的研究 1．有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”。
常见的基团有：羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、氨基(—NH2)、烃基(—R)等，不同的基团有不同的结构和性质特点。
2．测定有机化合物结构的分析方法 (1)核磁共振法 在1H核磁共振谱中：
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的种类数； ②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的个数比。
例如：乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢原子，在1H核磁共振谱中会出现2个峰，峰的面积之比为3∶2。
(2)红外光谱法
①原理：有机化合物分子中不同基团的特征吸收频率不同，对不同波长红外光的吸收情况不同。
②应用：初步判定有机物中基团的种类。 (3)质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。
(1)根据某有机物的最简式CH2不能确定该有机物的分子式，但有机物的最简式若为C2H5，则可直接确定该有机物的分子式为C4H10。( )
(2)确定有机物的结构实质上是确定分子内各原子间连接的方式、连接顺序及各原子在空间的分布。( )
(3)“基团理论”彻底解决了有机物结构和性质的问题。( ) 答案：(1)√ (2)√ (3)×
2．某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化碳，且两者的物质的量之比为3∶2，因而可以说( )
A．该有机物含碳、氢、氧三种元素 B．该化合物一定是乙烷
C．该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2∶3
D．该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原子，但不能确定是否含氧原子
解析：选D。由于n(H2O)∶n(CO2)＝3∶2，判断该有机物分子中C、H原子个数之比为1∶3；不能确定是否含有氧元素。
3．A和B两种有机物可以互溶，其有关性质如下表所示： 有机物 A B (1)要除去A和B的混合物中的少量A，可采用________方法即可得到B。 A．蒸馏 C．萃取
B．重结晶
D．加水充分振荡，分液
密度(20 ℃) 0.713 7 g·cm3 0.789 3 g·cm3 －－熔点 －116.6 ℃ －117.3 ℃ 沸点 34.5 ℃ 78.5 ℃ 溶解性 不溶于水 与水以任意比混溶 1H核磁共振谱表明其分子中有三种不同化学环境的氢原子，(2)若B的分子式为C2H6O，
强度之比为3∶2∶1。则B的结构简式为________________。
(3)若质谱图显示A的相对分子质量为74，红外光谱如图所示，则A的结构简式为________________。
解析：(1)D项，B溶于水，分液后无法得到纯净物B。(2)分子式为C2H6O的有机物结构简式有CH3CH2OH和CH3OCH3两种，前者1H核磁共振谱有三种不同化学环境的氢原子，后者只有一种氢原子，即只有一个特征峰。(3)由红外光谱图可知A分子中有两个—CH3和两个—CH2—，且对称，还有C—O—C键，结合相对分子质量为74，可得出A的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
答案：(1)A (2)CH3CH2OH (3)CH3CH2OCH2CH3
一、有机物分子式的确定 1．有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
2．确定分子式的方法 (1)直接法
有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→分子式。 (2)最简式法
各元素的质量分数→最简式―――→分子式。 (3)余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
摩尔质量
?除尽为烯烃或环烷烃
?差2 为炔烃或二烯烃或其他
M（CH）M
＝＝A……?
M（CH）14 （满足不饱和度为2）
?差6 为苯或苯的同系物或其他? （满足不饱和度为4）
r
x
y
r
2
余2 为烷烃
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有 yy点燃
CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O
42yzy点燃
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O
422二、有机物结构式的推导
1．由分子式确定有机物结构式的一般步骤 有机物的写出符合分子式的各根据性质确定――→――――――→
分子式种同分异构体同分异构体中选择合适实验方案定性、定确定有机物
―――――――→――→
官能团的种类量实验结构式2．有机物结构式的确定方法 (1)根据价键规律确定
某些特殊组成的有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式，如C2H6只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。 例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。
(3)通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
，不能使溴的四