2017-2018学年高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇酚 第1课时 醇的性质和应用教学案 联系客服

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第1课时 醇的性质和应用

[目标导航] 1.了解醇类典型代表物的组成、结构特点。2.以乙醇为例掌握醇的性质。3.了解甲醇、乙二醇、丙三醇的结构、性质和用途。

一、乙醇的结构与性质 1.结构

乙醇的分子式C2H6O,结构简式CH3CH2OH,官能团—OH(羟基)。 2.物理性质

乙醇是一种无色,有特殊香味的液体,密度比水小。沸点低,易挥发。乙醇能与水任意比互溶,乙醇是一种重要的有机溶剂。 3.化学性质 (1)乙醇与Na的反应

反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。 (2)乙醇与HBr的反应

反应的化学方程式:CH3—CH2—OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O,该反应的反应类型为取代反应。 (3)乙醇的脱水反应

①乙醇在P2O5、Al2O3(400℃左右)或浓H2SO4、浓H3PO4等催化剂的作用下均可发生脱水反应,浓硫酸生成乙烯。反应的化学方程式:CH3CH2OH170℃――→CH2==CH2↑+H2O,该反应属于消去反应。 ②乙醇与浓硫酸加热到140℃,会发生乙醇分子间脱水,一分子乙醇脱去羟基,另一分子乙浓硫酸醇脱去羟基上的氢原子,生成乙醚。反应的化学方程式:2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3+H2O,140℃该反应属于取代反应。 (4)氧化反应

点燃①燃烧反应的化学方程式:CH3CH2OH+3O2――→2CO2+3H2O。 ②催化氧化

乙醇在Cu(或Ag)作催化剂并且加热的条件下,可被氧化生成乙醛。反应的化学方程式:催化剂2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O。 △4.乙醇的断键方式

议一议

1.钠与乙醇的反应为什么不如钠与水反应剧烈?

答案 乙醇羟基中的H原子与水分子羟基中的H原子相比较,乙醇羟基中的H原子不活泼。 2.乙醇与HBr反应的装置图中,长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水起到了什么作用?

答案 对溴乙烷起到冷凝作用,试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。 3.在有机反应中,反应物相同,产物是否一定相同?

答案 不一定相同。在有机反应中,反应条件很重要,条件(如温度、溶剂、催化剂等)改变,反应产物可能会随之改变。例如温度不同,醇的脱水反应产物不同;溶剂不同,卤代烃与碱溶液反应产物不同。 二、醇 类 1.概念

羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,官能团为羟基(—OH)。 2.分类

(1)按分子中羟基个数分:一元醇和多元醇。 (2)按烃基种类分:脂肪醇和芳香醇。 (3)按烃基是否饱和分:饱和醇和不饱和醇。 3.几种重要的醇

(1)甲醇:无色透明的液体,有毒。

(2)乙二醇:无色、黏稠、有甜味的液体,易溶于水和乙醇,乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。

(3)丙三醇:无色、黏稠、有甜味的液体,能跟水、乙醇以任意比混溶,吸湿性强,可用做护肤产品,俗称甘油。 议一议

按要求回答下列问题: (1)下列哪些物质属于醇类:

2

⑤CH2==CH—CH2OH 答案 ①③⑤

解析 羟基与链烃基、脂环上的碳原子或苯环侧链上的碳原子相连的有机物为醇。 (2)乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物?

答案 不是同系物。各分子中—OH数目不同,组成相差不为CH2的整数倍。 (3)符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗?

答案 不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3—O—CH3。 (4)分子式为C4H10O且属于醇的同分异构体有几种?

答案 根据题目要求将C4H10O变化为C4H9—OH,由—OH取代C4H10分子中的氢原子即得醇类同分异构体。C4H10分子中有4类氢:

,故该醇的同分异构体有四种。

(5)下列物质的沸点按由高到低排序为________(填序号)。 ①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 答案 ①③④②

解析 醇的羟基之间易形成氢键,故醇的沸点比同碳数的烃的沸点高;醇中羟基数相同时,碳原子数越多沸点越高,碳原子数相同的醇,所含羟基数目越多,其沸点越高。因此沸点由高到低排序为①③④②。

一、醇类的消去反应与分子间脱水的关系 1.醇的消去反应(分子内脱水) 浓H2SO4RCH2CH2OH170℃――→RCH==CH2↑+H2O

(1)条件:在P2O5、Al2O3(400℃左右)或浓H3PO4等催化剂的作用下加热,或浓H2SO4加热至170℃。

(2)机理:羟基与β-碳上的一个氢原子以水的方式脱去形成C==C等不饱和键。并不是所有的醇都能发生消去反应,只有在醇分子中存在β-碳原子且β-碳原子上有氢原子时,才能

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够发生消去反应。 (3)实验

①利用P2O5(或Al2O3)作催化剂实验装置

②利用浓硫酸作催化剂实验装置

注意事项

a.配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释),浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。

b.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170℃左右,因为在140℃时主要产物是乙醚。 c.由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。 d.温度计的水银球要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。 特别提醒 醇发生消去反应时的注意事项

(1)由于浓硫酸具有强氧化性,它还可将乙醇氧化为C或CO2,而本身被还原为SO2。实验时可用氢氧化钠溶液除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质,防止SO2干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。

(2)记忆口诀:硫酸酒精3∶1,加热升温170℃,为防暴沸加碎瓷,气用排水来收集。 2.分子间脱水反应(取代反应)

浓硫酸R1—CH2OH+HOCH2R2140℃――→R1—CH2—O—CH2—R2+H2O 3.脱水反应和消去反应的关系

脱水反应有两种,一种是分子内脱水,如: 浓H2SO4(1)CH3—CH2—OH―――→CH2==CH2↑+H2O 170℃

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