发布时间 : 星期六 文章天津大学第五版有机化学标准答案 - 图文更新完毕开始阅读
(二) 写出下列化合物的构造式,检查其命名是否正确,如有错误予以
改正,并写出正确的系统名称。 (1) 顺-2-甲基-3-戊烯
CH3CH3CH54321(2) 反-1-丁烯
CH=CHCHCH223
CH3HC=CH
顺-4-甲基-3-戊烯 (3) 1-溴异丁烯
CH3C=CHBr
3211-丁烯(无顺反异构) (4) (E)-3-乙基-3-戊烯
CHH2C3CH3 CHH=CHCH3C2C3543212-甲基-1-溴丙烯
(三) 完成下列反应式:
3-乙基-2-戊烯(无顺反异构)
解:红色括号中为各小题所要求填充的内容。
CH3HCHC=CH + HCl(1) C322CH3CHCHCCH323
ClFCH=CH + HCl32(2) C????CFCHCHCl 322CH)C=CH + Br3222(3) (NaCl水溶液 (CH)CCHCl(CH)CCHOH(CH)CCHBr+322322+322BrbBrBr
a--Br or Cl or HO解释:2 (CH)CCH322a 方式空间障碍小,产物占优BrHCHCCHCHCHCHCHO(4) C 32322-CHCHCCH(2) HO , OH22(1) 1/2(BH)32HOH32(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
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OH(5)
CH+ Cl + HO322CH3(1) 1/2(BH)32-(2) HO , OH22CH3Cl+CH3CH3OH CH3ClOHCH3
(6)
(硼氢化反应的特点:顺加、反马、不重排)
CH3Cl2500 CoHClC3HBrHClC3CHBr 2(B)(7)
CH2CH2ROOR(A)Br(CH)CHCCHCH)CHCCH(8) (323 32过量BrHgSO4(9) C HCHCCH + HOCHCHCCH322H323SO24HBrO(10) CH=CHCH3KMnO4?COOH + CHCOOH 3O(11)
(1) O3(2) HO , Zn2
O(12) (13)
+ Br2300 CoBr
Br+ NaCCH
HCH65CC CH65OHHCH65CHCOH33C=C(14)
CH65H(五) 用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:
A)(1) ((B)(C)
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(A))解:(B(C)Br2CCl4xMnO褪色K4褪色褪色
xCH3(2) ((CH)C=CHCHA)B)CH(CH)CCH(C)2523(324(A)解:(B)(C)g(NH)NO褪色A323褪色
Br2CCl4x银镜
xH(六) 在下列各组化合物中,哪一个比较稳定?为什么?
HH(1) (A)
CH3C=CCH(CH3)2CH3, (B)
CH3C=CCH(CH3)2H
解:(B)中甲基与异丙基的空间拥挤程度较小,更加稳定。 (2) (A)
, (B)
CH3
解:(A)中甲基与碳-碳双键有较好的σ-π超共轭,故(A)比较稳定。 (3) (A)
, (B)
, (C)
解:(C)的环张力较小,较稳定。 (4) (A)
, (B)
解:(A)的环张力较小,较稳定。 (5) (A) (6) (A)
, (B)
, (C)
CH2
解:(C)最稳定。
CH3, (B)
解:(A)的环张力很大,所以(B)较稳定。
(七) 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排列成序:
C)(CH)CCHCHCH(B)ClCCHCHA)333333((1) (
(B)(CH)CCHCH(CH)CHCHCHA)(CH)CHCHCH(C)32233233222(2) (
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解:(1)C>A>B (2)B>C>A
(八) 下列第一个碳正离子均倾向于重排成更稳定的碳正离子,试写出其重排后碳正离子的结构。
(1) CH3CH2CH2 (2) (CH)2CHCHCH33 (3) (CHCHCH3)3C3 (4) 解:题给碳正离子可经重排形成下列碳正离子:
(1) CH3CHCH3 (2) (CH)2CCHCH323 (3) (CH)2CCH(CH)2 (4) 33CH3
CH3
(九) 在聚丙烯生产中,常用己烷或庚烷作溶剂,但要求溶剂中不能有不饱和烃。如何检验溶剂中有无不饱和烃杂质?若有,如何除去? 解:可用Br2/CCl4或者KMnO4/H2O检验溶剂中有无不饱和烃杂质。 若有,可用浓硫酸洗去不饱和烃。 (十) 写出下列各反应的机理: (1)解:
CH=CH2+HCH=CH2HBrCHCH23Br
CHCH3HCHCH23-Br CHCH23Br
(2)
CH3(1) 1/2(BH)32(2) HO , OH -22CH3HHOH
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