发布时间 : 星期日 文章高中有机化学选修5知识点总结更新完毕开始阅读
加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】： 乙二醛： 甲酸：
1—水（盐）、2—银、3—氨
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
2Ag
↓
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
葡萄糖： CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（过量） （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性
糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，
得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 ．．．
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2
CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10m) 键 角 分子形状 -10
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
炔 烃 CnH2n-2(n≥2) 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) H—C≡C—H 16 1.54 109°28′ 正四面体 光照下的卤代；28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 跟X2、H2、跟X2、H2、HX、H2O、HX、HCN加跟H2加成；FeX3HCN加成，易成；易被氧催化下卤代；硝被氧化；可加化；能加聚得化、磺化反应 聚 导电塑料 主要化学性质 裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接主要化学性质 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 羟基直接与链1.跟活泼金属反应产生H2 烃基结合， 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反O—H及C—O应生成卤代烃 均有极性。 一元醇： R—OH 醇 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH Mr：32） C2H5OH Mr：46） 3.脱水反应:乙醇 β-碳上有氢原 140℃分子间脱水成醚 子才能发生消 170℃分子内脱水生成烯 去反应。 4.催化氧化为醛或酮 α-碳上有氢原5.一般断O—H键与羧酸子才能被催化及无机含氧酸反应生成酯 氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 C—O键有极性质稳定，一般不与酸、Mr：74） 酚 酚羟基 —OH Mr：94） 性 碱、氧化剂反应 —OH直接与1.弱酸性 苯环上的碳相2.与浓溴水发生取代反应连，受苯环影生成沉淀 响能微弱电3.遇FeCl3呈紫色 离。 4.易被氧化 HCHO 醛 醛基 Mr：30） Mr：44） HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 酮 羰基 Mr：58） 有极性、与H2、HCN加成为醇 能加成 不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反应生成羧酸单键易断裂 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 不稳定 易爆炸 受羰基影响，羧酸 羧基 （Mr：60） O—H能电离出H，被加成。 HCOOCH3 酯 酯基 硝酸酯RONO2 基 —ONO2 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 氨基氨基酸 RCH(NH2)COOH —NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH Mr：75） —NH2能以配R—NO2 硝基—NO2 +受羟基影响不能（Mr：60） 酯基中的碳氧和醇 一硝基化合物一般不易被氧化剂氧化，较稳定 但多硝基化合物易爆炸 位键结合H+；两性化合物 —COOH能部能形成肽键分电离出H+